Soutenance de thèse: Thomas MAROSELLI (14 JUIN 2024)

Centre: UMR SPE

Projet: RN

Discipline : Chimie et mention: Chimie Théorique, Physique, Analytique

Titre de la thèse: Caractérisation chimique d’extraits d’Helleborus lividus ssp. corsicus (Briq.) P. Fourn. et de Berberis aetnensis C. Presl. de Corse par RMN du carbone-13

Résumé vulgarisé:

Les produits issus de la biomasse végétale connaissent depuis quelques années un intérêt grandissant dans différents domaines d’activité (pharmacie, aromathérapie, cosmétique, etc). Ces travaux de thèses avaient pour objectif, d’une part de contribuer au développement des méthodes d’identification et de quantification des constituants des mélanges naturels par RMN ¹³C et ¹H, et d’autre part, de déterminer la composition chimique d’extraits aux solvants de plantes de Corse encore très peu étudiées et susceptibles de présenter des activités biologiques valorisables.

            La première partie de ce manuscrit est dédiée à l’étude de la composition chimique de deux extraits de feuilles d’hellébore de Corse (Helleborus lividus ssp. corsicus (Briq.) P. Fourn.). L’analyse par RMN ¹³C des extraits bruts ainsi que des différentes fractions de chromatographie qui en sont issues a permis l’identification de dix-sept composés appartenant à des familles chimiques diverses : six lactones, un stérol, trois dérivés phénoliques, deux céto-acides linéaires ainsi que cinq monosaccharides. Nous avons, dans un second temps, quantifié directement au sein de l’extrait brut au dichlorométhane, la 5-hydroxyméthyl-2(5H)-furanone, une γ-lactone connue pour son utilisation en tant que précurseur de synthèse de produits d’intérêt thérapeutique, par le biais d’une méthode rapide par RMN ¹H qui a été mise au point, validée et appliquée. Ce composé a été quantifié à hauteur de 85 % dans notre extrait, faisant ainsi de l’espèce étudiée une source valorisable de 5-hydroxyméthyl-2(5H)-furanone.

            Dans la seconde partie de ce travail, nous nous sommes intéressés à la composition chimique de deux extraits de racines et d’un extrait de parties aériennes de Berberis aetnensis C. Presl. (Epine-vinette de l’Etna). Les extraits bruts ainsi que leurs fractions de chromatographie ont été analysés par RMN 1D (monodimensionnelle) et 2D (bidimensionnelle) permettant ainsi l’identification de sept phénylpropanoïdes, cinq dérivés phénoliques, une flavone, six lignanes, huit stérols, quatre alcaloïdes, quatre monosaccharides et trois polyols. Pour finir, nous avons également mis en avant le pouvoir antioxydants d’une sélection de fractions de chromatographie riches en composés phénoliques.

Mots clefs: Helleborus lividus ssp. corsicus (Briq.) P. Fourn., Berberis aetnensis C. Presl., extraits aux solvants, identification par RMN ¹³C, quantification par RMN ¹H

Riassuntu vulgarizatu:

I prudutti naturalli esciuti da a biumasse vegetale cunnoscenu dapoi qualqui anni un successu tamantu ind’è filiere numerose (farmaceuticu, cosmeticu, muscu, etc.). U scopu di sta tesa era, prima, di contribuisce à u sviluppu di metodi d’identificazione e di quantificazione di i custituanti prisenti ind’è imbuleghji naturali per ¹³C RMN è ¹H RMN, è, siconda, di discrive a cumposizione chimica d’estratti di piante corsi pocu o micca studiati è capaci di prisintà attività biologiche chi ponu esse valutati.

A prima parte di stu manuscrittu tratta di a cumpusizione chimica di dui estratti di foglie di a nocca (Helleborus lividus spp. corsicus (Briq.) P. Fourn.). L’analisi per ¹³C RMN di sti estratti (dichlorométhane è acétate d’éthyle) è di e so frazzione hà permessu l’identificazione di dicciaseti cumposti chi appartenenu a parechji famiglie chimiche : sei lactones, unu stérol, trè phénols, dui ceto-acide è cinque monosaccharides. Trà i cumposti identificati, avemu quantificatu, direttamente in u primu estrattu ottenutu incu u dichlorométhane, a (S)-5-hydroxyméthyl-2(5H)-furanone, molecula cunnisciuta cum’è un precursore d’intaressu inde u duminiu di a sintesi, per via di una metoda rapida per ¹H RMN, prima sviluppata è validata. Stu cumpostu riprasenta più o menu 85 % di l’estrattu, mettendu in vale a nocca come una surghjenti impurtantissima di (S)-5-hydroxyméthyl-2(5H)-furanone.

A siconda parte di stu travagliu parla di u studiu di a cumpusizione chimica d’estratti di radiche è di partite aerie di a spinella (Berberis aetnensis C. Presl.). L’estratti ottenuti è e frazzione chi ne risultanu sò state studiati per via d’analisi 1D (una sola dimensione) e 2D RMN (dui dimensione) chi ci anu permessu d’identificà sette phénylpropanoïdes, cinque phénols, una flavone, sei lignanes, ottu stérols, quattru alcaloïdes, quattru monosaccharides et trè polyols. Infine, avemu messu in vale u putere antioxydant di una selezzione di frazzione ricche da cumposti phénoliques.

Parole puntelle: Helleborus lividus ssp. corsicus (Briq.) P. Fourn., Berberis aetnensis C. Presl., estratti di solventi, identificazione per ¹³C RMN, quantificazione per ¹H RMN.

La soutenance aura lieu le vendredi 14 juin à 10H, Site de Vignola, Ajaccio

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